O vídeo apresenta uma adolescente loira chamada Kylie Quinn, que está prestes a experimentar anal pela primeira vez. Ela é acompanhada por seu professor, que está ansioso para ensinar-lhe as cordas. A cena começa com Kylie nervosamente sentada na mesa dos professores, enquanto ele explica a ela a importância do jogo anal. Ele então passa a demonstrar nela, usando seus dedos para prepará-la para a próxima experiência. Kylie está claramente desconfortável, mas o professor é persistente em seus esforços para fazê-la se sentir à vontade. Enquanto ele começa a penetrá-la com os dedos, ela começa a gemer de prazer. O professor então passa a inserir sua língua em seu ânus, o que a excita ainda mais. A cena culmina com o professor usando seu pau para penetrá-lo, e Kylie experimentando a emoção do sexo anal pela Primeira vez.